כימיה אורגנית (0455.1562)

שם הקורס באנגלית: Organic Chemistry

מרצה הקורס: ד"ר צפדיה יוסף ד"ר ויינשטין רועי

 

סוג: שיעור

 

ימים ושעות הקורס

מספר קורס סמסטר יום משעה עד שעה בניין חדר
0455.1562.01 ב א 14:00 16:00 בריטניה 005
0455.1562.01 ב ג 16:00 18:00 בריטניה 005
0455.1562.02 ב ג 12:00 14:00 בריטניה 014
0455.1562.02 ב ד 12:00 14:00 בריטניה 014

 

סוג: תרגול

 

ימים ושעות הקורס

מספר הקורס סמסטר יום משעה עד שעה בניין חדר שם המתרגל
0455.1562.03 ב ב 12:00 14:00 שרמן 003  
0455.1562.04 ב ג 14:00 16:00 שרמן 003  
0455.1562.05 ב ד 12:00 14:00 שרמן 105  
0455.1562.06 ב ג 14:00 16:00 שרמן 002  
0455.1562.07 ב ד 12:00 14:00 בריטניה 005  
0455.1562.08 ב ב 10:00 12:00 שרמן 003  
0455.1562.09 ב ד 10:00 12:00 דן-דוד 207  
0455.1562.10 ב ג 14:00 16:00 בריטניה 006  
0455.1562.11 ב ב 10:00 12:00 שרמן 112  
0455.1562.12 ב ה 12:00 14:00 שרמן 003  

 

סילבוס

 
מבוא, נומנקלטורה, אלקאנים וציקלואלקאנים: תהליכי התמרה הלוגנית.

אלקנים: תהליכים מאפיינים, סיפוח הלוגנים, חומצות הלוגניות, מים, מימן, כלל מרקובניקוב, חימצון הקשר הכפול, אוזונוליזה.

מנגנוני ריאקציות אורגאניות: פרופיל אנרגטי של התקדמות תהליכים כימיים, ריאקציות דו-שלביות, תוצר ביניים – Intermediate, Hamond postulate, תוצר ביניים נפוץ: carbocation. מנגנוני סיפוח באלקנים, שיחלופים, כיווניות בסיפוח, הידרובורציה-סיפוח אנטי מרקובניקוב.
סיפוח HBr לאלקנים מנגנון רדיקלים חופשיים, פולימריזציה של אלקנים, קבלת אלקנים מאלקיל הלידים ומכהלים – כלל זייצב. 

דיאנים מצומדים: isoprene, Allylic carbocation

אלקינים: תהליכי סיפוח, חומציות, יון האצטיליד, סיפוח מים וטאוטומריה.

סטיריאואיזומריה-איזומרים אופטים: אננטיומרים, אור מקוטב ופולרימטר, R/S, דיאגרמות פישר, דיאסטיריאומרים, תרכובות meso, תערובת רצמית, איזומרים D ו- L, גליצראלדהיד וסוכרים.

ספקטרוסקופיה: הספקטרום האלקטרומגנטי, קוואנטיזציה של רמות האנרגיה, בליעה באור הנראה וב- UV, חוק Beer-Lambert, אופני ויברציה מולקולאריים וספקטרוסקופיה ב- IR, ספין גרעיני, תהודה מגנטית וספקטרוסקופיית NMR.

אלקיל הלידים: נומנקלטורה, תכונות פיסיקליות, תגובות אופייניות: התמרה מול אלימינציה, הגורמים המשפיעים על המסלול הדומיננטי, ממסים, דרגת האלקיל הליד, נוקליאופילים, בסיסים, קבוצה עוזבת. התמרות SN1 ו- SN2. Solvolysis, Rearrangements, השוואה וסיכום.
אלימינציות E1 ו- E2. כלל זייצב, Deuterium effect, השוואה וסיכום כל המנגנונים. סינתיזת ויליאמסון, יצירת ניטריל, יצירת אמינים, ריאגנט גריניאר.

כהלים : תכונות פיזיקליות, חומציות, קישרי מימן, הפיכה לאלקיל הלידים, ריאגנט לוקאס. חימצון כהלים.

אתרים: נומנקלטורה, תכונות פיזיקליות, Crown Ethers.

תרכובות קרבוניליות: סקירה כללית, המאפיינים הכימיים של הקבוצה הקרבונילית.

אלדהידים וקטונים: נומנקלטורה, חימצון-חיזור, תגובה עם ריאגנט גריניאר, המיאצטאל, אצטאל, חד סוכרים, דו סוכרים. ריאקציות סיפוח, cyanohydrin, Imine, , Wolf-Kishner reaction, התמרות -קרבוניליות, יון ה- enolate, טאוטומריה, דחיסה אלדולית, conjugated enone. 

חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן: נומנקלטורה, תכונות פיסיקליות של חומצות קרבוקסיליות, דרגת החומציות, הכנת חומצות קרבוקסיליות, ריאקציות חיזור, ריאקציות התמרה נוקליאופילית, יצירת acid halides, anhydrides, esters, ריאקציות של acid halides, אסטרים-תכונות וריאקציות, הידרוליזה של אסטרים, חומצות שומן, טריגליצרידים, מיצלות, סבון, פוספוליפידים, ליפוזומים.

אמינים: בסיסיות, נומנקלטורה, אמינים טבעתיים, יצירת אמינים, Hoffman Rearrangement, חומצות אמינו, הקשר הפפטידי.

תרכובות ארומטיות. הבנזן: נומנקלטורה, חימצון שרשרות צדדיות. חיזור הבנזן, התמרה ארומטית אלקטרופילית, ניטרציה, Friedel-Crafts reactions, אקטיבציה ודה-אקטיבציה, הכוונה של המתמיר השני, (ortho, meta, para), מנגנוני ההכוונה.
תרכובות אנטי-ארומטיות, חוק Huckel (4n+2), אורביטלים מולקולריים, תרכובות הטרוציקליות ותרכובות פוליציקליות.

עקרונות בסינתיזה אורגאנית
 
 
דרישות קדם: אין
 
נוכחות חובה
 
הרכב ציון: 
הרכב הציון הסופי:

בחינה סופית 90%

תרגילים 10%
 
מטלת סיום: בחינה בכתב
 
ספרות:

1) J. McMurry, Organic Chemistry, 6th edition, Brooks/Cole, 2004
J. McMurry, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole, 1999
J. McMurry, Organic Chemistry, 4th edition, Brooks/Cole, 1995

2) P.Y. Bruice, Organic Chemistry, 6th edition, Prentice Hall, 2010
P.Y. Bruice, Organic Chemistry, 4th-5th edition, Prentice Hall, 2004 - 2007

4) A. Streitwieser , C.H. Heathcock & E.M. Kosower, Introduction to Organic Chemistry, 4th edition, Macmillan, 1992.

5) L.G.Wade, JR. Organic Chemistry, 5th edition, Prentice Hall, 2003.

6) לאון גולדשטיין, כימיה אורגאנית תרגילים ופיתרונות, 1998.
 

 

אוניברסיטת תל-אביב, ת.ד. 39040, תל-אביב 6997801
UI/UX Basch_Interactive