כימיה אורגנית (0455.1562)

שם הקורס באנגלית: Organic Chemistry

 

מרצה הקורסד"ר צפדיה יוסף

 

ימים ושעות הקורס
סוג: שיעור
מספר קורס סמסטר יום משעה עד שעה בניין חדר
0455.1562.01 ב ג 16:00 18:00 בריטניה 005
  ב א 14:00 16:00 בריטניה 005
 
0455.1562.02 ב ג 12:00 14:00 בריטניה 014
  ב ד 12:00 14:00 בריטניה 014
             
סוג: תרגול
מספר הקורס סמסטר יום משעה עד שעה בניין חדר שם המתרגל
0455.1562.03 ב ב 12:00 14:00 שרמן 002  
0455.1562.04 ב ג 14:00 16:00 שרמן 003  
0455.1562.05 ב ד 12:00 14:00 בריטניה 005  
0455.1562.06 ב ג 14:00 16:00 שרמן 002  
0455.1562.07 ב ד 12:00 14:00 שרמן 105  
0455.1562.08 ב ב 10:00 12:00 שרמן 002  
0455.1562.09 ב ד 10:00 12:00 שרמן 105  
0455.1562.10 ב ג 14:00 16:00 בריטניה 006  
0455.1562.11 ב ב 10:00 12:00 שרמן 110  
0455.1562.12 ב ה 12:00 14:00 שרמן 105  
 
סילבוס
 
מבוא, נומנקלטורה, אלקאנים וציקלואלקאנים: תהליכי התמרה הלוגנית.

אלקנים: תהליכים מאפיינים, סיפוח הלוגנים, חומצות הלוגניות, מים, מימן, כלל מרקובניקוב, חימצון הקשר הכפול, אוזונוליזה.

מנגנוני ריאקציות אורגאניות: פרופיל אנרגטי של התקדמות תהליכים כימיים, ריאקציות דו-שלביות, תוצר ביניים – Intermediate, Hamond postulate, תוצר ביניים נפוץ: carbocation. מנגנוני סיפוח באלקנים, שיחלופים, כיווניות בסיפוח, הידרובורציה-סיפוח אנטי מרקובניקוב.
סיפוח HBr לאלקנים מנגנון רדיקלים חופשיים, פולימריזציה של אלקנים, קבלת אלקנים מאלקיל הלידים ומכהלים – כלל זייצב. 

דיאנים מצומדים: isoprene, Allylic carbocation

אלקינים: תהליכי סיפוח, חומציות, יון האצטיליד, סיפוח מים וטאוטומריה.

סטיריאואיזומריה-איזומרים אופטים: אננטיומרים, אור מקוטב ופולרימטר, R/S, דיאגרמות פישר, דיאסטיריאומרים, תרכובות meso, תערובת רצמית, איזומרים D ו- L, גליצראלדהיד וסוכרים.

ספקטרוסקופיה: הספקטרום האלקטרומגנטי, קוואנטיזציה של רמות האנרגיה, בליעה באור הנראה וב- UV, חוק Beer-Lambert, אופני ויברציה מולקולאריים וספקטרוסקופיה ב- IR, ספין גרעיני, תהודה מגנטית וספקטרוסקופיית NMR.

אלקיל הלידים: נומנקלטורה, תכונות פיסיקליות, תגובות אופייניות: התמרה מול אלימינציה, הגורמים המשפיעים על המסלול הדומיננטי, ממסים, דרגת האלקיל הליד, נוקליאופילים, בסיסים, קבוצה עוזבת. התמרות SN1 ו- SN2. Solvolysis, Rearrangements, השוואה וסיכום.
אלימינציות E1 ו- E2. כלל זייצב, Deuterium effect, השוואה וסיכום כל המנגנונים. סינתיזת ויליאמסון, יצירת ניטריל, יצירת אמינים, ריאגנט גריניאר.

כהלים : תכונות פיזיקליות, חומציות, קישרי מימן, הפיכה לאלקיל הלידים, ריאגנט לוקאס. חימצון כהלים.

אתרים: נומנקלטורה, תכונות פיזיקליות, Crown Ethers.

תרכובות קרבוניליות: סקירה כללית, המאפיינים הכימיים של הקבוצה הקרבונילית.

אלדהידים וקטונים: נומנקלטורה, חימצון-חיזור, תגובה עם ריאגנט גריניאר, המיאצטאל, אצטאל, חד סוכרים, דו סוכרים. ריאקציות סיפוח, cyanohydrin, Imine, , Wolf-Kishner reaction, התמרות -קרבוניליות, יון ה- enolate, טאוטומריה, דחיסה אלדולית, conjugated enone. 

חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן: נומנקלטורה, תכונות פיסיקליות של חומצות קרבוקסיליות, דרגת החומציות, הכנת חומצות קרבוקסיליות, ריאקציות חיזור, ריאקציות התמרה נוקליאופילית, יצירת acid halides, anhydrides, esters, ריאקציות של acid halides, אסטרים-תכונות וריאקציות, הידרוליזה של אסטרים, חומצות שומן, טריגליצרידים, מיצלות, סבון, פוספוליפידים, ליפוזומים.

אמינים: בסיסיות, נומנקלטורה, אמינים טבעתיים, יצירת אמינים, Hoffman Rearrangement, חומצות אמינו, הקשר הפפטידי.

תרכובות ארומטיות. הבנזן: נומנקלטורה, חימצון שרשרות צדדיות. חיזור הבנזן, התמרה ארומטית אלקטרופילית, ניטרציה, Friedel-Crafts reactions, אקטיבציה ודה-אקטיבציה, הכוונה של המתמיר השני, (ortho, meta, para), מנגנוני ההכוונה.
תרכובות אנטי-ארומטיות, חוק Huckel (4n+2), אורביטלים מולקולריים, תרכובות הטרוציקליות ותרכובות פוליציקליות.

עקרונות בסינתיזה אורגאנית
 
 
דרישות קדם: אין
 
נוכחות חובה
 
הרכב ציון: 
הרכב הציון הסופי:

בחינה סופית 90%

בוחן 10%
 
מטלת סיום: בחינה בכתב
 
ספרות:

1) J. McMurry, Organic Chemistry, 6th edition, Brooks/Cole, 2004
J. McMurry, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole, 1999
J. McMurry, Organic Chemistry, 4th edition, Brooks/Cole, 1995

2) P.Y. Bruice, Organic Chemistry, 6th edition, Prentice Hall, 2010
P.Y. Bruice, Organic Chemistry, 4th-5th edition, Prentice Hall, 2004 - 2007

4) A. Streitwieser , C.H. Heathcock & E.M. Kosower, Introduction to Organic Chemistry, 4th edition, Macmillan, 1992.

5) L.G.Wade, JR. Organic Chemistry, 5th edition, Prentice Hall, 2003.

6) לאון גולדשטיין, כימיה אורגאנית תרגילים ופיתרונות, 1998.
 

 

אוניברסיטת תל אביב עושה כל מאמץ לכבד זכויות יוצרים. אם בבעלותך זכויות יוצרים בתכנים שנמצאים פה ו/או השימוש שנעשה בתכנים אלה לדעתך מפר זכויות, נא לפנות בהקדם לכתובת שכאן >>
אוניברסיטת תל-אביב, ת.ד. 39040, תל-אביב 6997801
UI/UX Basch_Interactive