כימיה אורגנית (0455.1562)
עודכן: 07.07.2019
שם הקורס באנגלית: Organic Chemistry
מרצה הקורס: ד"ר צפדיה יוסף ד"ר ויינשטין רועי
סוג: שיעור
ימים ושעות הקורס
| מספר קורס | סמסטר | יום | משעה | עד שעה | בניין | חדר |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 0455.1562.01 | ב | א | 14:00 | 16:00 | בריטניה | 005 |
| 0455.1562.01 | ב | ג | 16:00 | 18:00 | בריטניה | 005 |
| 0455.1562.02 | ב | ג | 12:00 | 14:00 | בריטניה | 014 |
| 0455.1562.02 | ב | ד | 12:00 | 14:00 | בריטניה | 014 |
סוג: תרגול
ימים ושעות הקורס
| מספר הקורס | סמסטר | יום | משעה | עד שעה | בניין | חדר | שם המתרגל |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 0455.1562.03 | ב | ב | 12:00 | 14:00 | שרמן | 003 | |
| 0455.1562.04 | ב | ג | 14:00 | 16:00 | שרמן | 003 | |
| 0455.1562.05 | ב | ד | 12:00 | 14:00 | שרמן | 105 | |
| 0455.1562.06 | ב | ג | 14:00 | 16:00 | שרמן | 002 | |
| 0455.1562.07 | ב | ד | 12:00 | 14:00 | בריטניה | 005 | |
| 0455.1562.08 | ב | ב | 10:00 | 12:00 | שרמן | 003 | |
| 0455.1562.09 | ב | ד | 10:00 | 12:00 | דן-דוד | 207 | |
| 0455.1562.10 | ב | ג | 14:00 | 16:00 | בריטניה | 006 | |
| 0455.1562.11 | ב | ב | 10:00 | 12:00 | שרמן | 112 | |
| 0455.1562.12 | ב | ה | 12:00 | 14:00 | שרמן | 003 |
סילבוס
מבוא, נומנקלטורה, אלקאנים וציקלואלקאנים: תהליכי התמרה הלוגנית.
אלקנים: תהליכים מאפיינים, סיפוח הלוגנים, חומצות הלוגניות, מים, מימן, כלל מרקובניקוב, חימצון הקשר הכפול, אוזונוליזה.
מנגנוני ריאקציות אורגאניות: פרופיל אנרגטי של התקדמות תהליכים כימיים, ריאקציות דו-שלביות, תוצר ביניים – Intermediate, Hamond postulate, תוצר ביניים נפוץ: carbocation. מנגנוני סיפוח באלקנים, שיחלופים, כיווניות בסיפוח, הידרובורציה-סיפוח אנטי מרקובניקוב.
סיפוח HBr לאלקנים מנגנון רדיקלים חופשיים, פולימריזציה של אלקנים, קבלת אלקנים מאלקיל הלידים ומכהלים – כלל זייצב.
דיאנים מצומדים: isoprene, Allylic carbocation
אלקינים: תהליכי סיפוח, חומציות, יון האצטיליד, סיפוח מים וטאוטומריה.
סטיריאואיזומריה-איזומרים אופטים: אננטיומרים, אור מקוטב ופולרימטר, R/S, דיאגרמות פישר, דיאסטיריאומרים, תרכובות meso, תערובת רצמית, איזומרים D ו- L, גליצראלדהיד וסוכרים.
ספקטרוסקופיה: הספקטרום האלקטרומגנטי, קוואנטיזציה של רמות האנרגיה, בליעה באור הנראה וב- UV, חוק Beer-Lambert, אופני ויברציה מולקולאריים וספקטרוסקופיה ב- IR, ספין גרעיני, תהודה מגנטית וספקטרוסקופיית NMR.
אלקיל הלידים: נומנקלטורה, תכונות פיסיקליות, תגובות אופייניות: התמרה מול אלימינציה, הגורמים המשפיעים על המסלול הדומיננטי, ממסים, דרגת האלקיל הליד, נוקליאופילים, בסיסים, קבוצה עוזבת. התמרות SN1 ו- SN2. Solvolysis, Rearrangements, השוואה וסיכום.
אלימינציות E1 ו- E2. כלל זייצב, Deuterium effect, השוואה וסיכום כל המנגנונים. סינתיזת ויליאמסון, יצירת ניטריל, יצירת אמינים, ריאגנט גריניאר.
כהלים : תכונות פיזיקליות, חומציות, קישרי מימן, הפיכה לאלקיל הלידים, ריאגנט לוקאס. חימצון כהלים.
אתרים: נומנקלטורה, תכונות פיזיקליות, Crown Ethers.
תרכובות קרבוניליות: סקירה כללית, המאפיינים הכימיים של הקבוצה הקרבונילית.
אלדהידים וקטונים: נומנקלטורה, חימצון-חיזור, תגובה עם ריאגנט גריניאר, המיאצטאל, אצטאל, חד סוכרים, דו סוכרים. ריאקציות סיפוח, cyanohydrin, Imine, , Wolf-Kishner reaction, התמרות -קרבוניליות, יון ה- enolate, טאוטומריה, דחיסה אלדולית, conjugated enone.
חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן: נומנקלטורה, תכונות פיסיקליות של חומצות קרבוקסיליות, דרגת החומציות, הכנת חומצות קרבוקסיליות, ריאקציות חיזור, ריאקציות התמרה נוקליאופילית, יצירת acid halides, anhydrides, esters, ריאקציות של acid halides, אסטרים-תכונות וריאקציות, הידרוליזה של אסטרים, חומצות שומן, טריגליצרידים, מיצלות, סבון, פוספוליפידים, ליפוזומים.
אמינים: בסיסיות, נומנקלטורה, אמינים טבעתיים, יצירת אמינים, Hoffman Rearrangement, חומצות אמינו, הקשר הפפטידי.
תרכובות ארומטיות. הבנזן: נומנקלטורה, חימצון שרשרות צדדיות. חיזור הבנזן, התמרה ארומטית אלקטרופילית, ניטרציה, Friedel-Crafts reactions, אקטיבציה ודה-אקטיבציה, הכוונה של המתמיר השני, (ortho, meta, para), מנגנוני ההכוונה.
תרכובות אנטי-ארומטיות, חוק Huckel (4n+2), אורביטלים מולקולריים, תרכובות הטרוציקליות ותרכובות פוליציקליות.
עקרונות בסינתיזה אורגאנית
אלקנים: תהליכים מאפיינים, סיפוח הלוגנים, חומצות הלוגניות, מים, מימן, כלל מרקובניקוב, חימצון הקשר הכפול, אוזונוליזה.
מנגנוני ריאקציות אורגאניות: פרופיל אנרגטי של התקדמות תהליכים כימיים, ריאקציות דו-שלביות, תוצר ביניים – Intermediate, Hamond postulate, תוצר ביניים נפוץ: carbocation. מנגנוני סיפוח באלקנים, שיחלופים, כיווניות בסיפוח, הידרובורציה-סיפוח אנטי מרקובניקוב.
סיפוח HBr לאלקנים מנגנון רדיקלים חופשיים, פולימריזציה של אלקנים, קבלת אלקנים מאלקיל הלידים ומכהלים – כלל זייצב.
דיאנים מצומדים: isoprene, Allylic carbocation
אלקינים: תהליכי סיפוח, חומציות, יון האצטיליד, סיפוח מים וטאוטומריה.
סטיריאואיזומריה-איזומרים אופטים: אננטיומרים, אור מקוטב ופולרימטר, R/S, דיאגרמות פישר, דיאסטיריאומרים, תרכובות meso, תערובת רצמית, איזומרים D ו- L, גליצראלדהיד וסוכרים.
ספקטרוסקופיה: הספקטרום האלקטרומגנטי, קוואנטיזציה של רמות האנרגיה, בליעה באור הנראה וב- UV, חוק Beer-Lambert, אופני ויברציה מולקולאריים וספקטרוסקופיה ב- IR, ספין גרעיני, תהודה מגנטית וספקטרוסקופיית NMR.
אלקיל הלידים: נומנקלטורה, תכונות פיסיקליות, תגובות אופייניות: התמרה מול אלימינציה, הגורמים המשפיעים על המסלול הדומיננטי, ממסים, דרגת האלקיל הליד, נוקליאופילים, בסיסים, קבוצה עוזבת. התמרות SN1 ו- SN2. Solvolysis, Rearrangements, השוואה וסיכום.
אלימינציות E1 ו- E2. כלל זייצב, Deuterium effect, השוואה וסיכום כל המנגנונים. סינתיזת ויליאמסון, יצירת ניטריל, יצירת אמינים, ריאגנט גריניאר.
כהלים : תכונות פיזיקליות, חומציות, קישרי מימן, הפיכה לאלקיל הלידים, ריאגנט לוקאס. חימצון כהלים.
אתרים: נומנקלטורה, תכונות פיזיקליות, Crown Ethers.
תרכובות קרבוניליות: סקירה כללית, המאפיינים הכימיים של הקבוצה הקרבונילית.
אלדהידים וקטונים: נומנקלטורה, חימצון-חיזור, תגובה עם ריאגנט גריניאר, המיאצטאל, אצטאל, חד סוכרים, דו סוכרים. ריאקציות סיפוח, cyanohydrin, Imine, , Wolf-Kishner reaction, התמרות -קרבוניליות, יון ה- enolate, טאוטומריה, דחיסה אלדולית, conjugated enone.
חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן: נומנקלטורה, תכונות פיסיקליות של חומצות קרבוקסיליות, דרגת החומציות, הכנת חומצות קרבוקסיליות, ריאקציות חיזור, ריאקציות התמרה נוקליאופילית, יצירת acid halides, anhydrides, esters, ריאקציות של acid halides, אסטרים-תכונות וריאקציות, הידרוליזה של אסטרים, חומצות שומן, טריגליצרידים, מיצלות, סבון, פוספוליפידים, ליפוזומים.
אמינים: בסיסיות, נומנקלטורה, אמינים טבעתיים, יצירת אמינים, Hoffman Rearrangement, חומצות אמינו, הקשר הפפטידי.
תרכובות ארומטיות. הבנזן: נומנקלטורה, חימצון שרשרות צדדיות. חיזור הבנזן, התמרה ארומטית אלקטרופילית, ניטרציה, Friedel-Crafts reactions, אקטיבציה ודה-אקטיבציה, הכוונה של המתמיר השני, (ortho, meta, para), מנגנוני ההכוונה.
תרכובות אנטי-ארומטיות, חוק Huckel (4n+2), אורביטלים מולקולריים, תרכובות הטרוציקליות ותרכובות פוליציקליות.
עקרונות בסינתיזה אורגאנית
דרישות קדם: אין
נוכחות חובה
הרכב ציון:
הרכב הציון הסופי:
בחינה סופית 90%
תרגילים 10%
בחינה סופית 90%
תרגילים 10%
מטלת סיום: בחינה בכתב
ספרות:
1) J. McMurry, Organic Chemistry, 6th edition, Brooks/Cole, 2004
J. McMurry, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole, 1999
J. McMurry, Organic Chemistry, 4th edition, Brooks/Cole, 1995
2) P.Y. Bruice, Organic Chemistry, 6th edition, Prentice Hall, 2010
P.Y. Bruice, Organic Chemistry, 4th-5th edition, Prentice Hall, 2004 - 2007
4) A. Streitwieser , C.H. Heathcock & E.M. Kosower, Introduction to Organic Chemistry, 4th edition, Macmillan, 1992.
5) L.G.Wade, JR. Organic Chemistry, 5th edition, Prentice Hall, 2003.
6) לאון גולדשטיין, כימיה אורגאנית תרגילים ופיתרונות, 1998.
